Электронный эффект: уксусная кислота, этилбензол, фенол, пропанол-2

[Мохсогол]

Нужно составить электронный эффект для следующих веществ и все показать графически.

 

•Уксусная кислота

•этилбензол

•Фенол

• пропанол-2

•хлорбутан

• хлористый аллил

•хлористый винил

•нитробензол

•нитроэтан

•анилин

• 2-аминопропан

[Maxshevch]

  В 11.09.2014 в 14:11, Мохсогол сказал:

Нужно составить электронный эффект для следующих веществ и все показать графически.

 

•Уксусная кислота

•этилбензол

•Фенол

• пропанол-2

•хлорбутан

• хлористый аллил

•хлористый винил

•нитробензол

•нитроэтан

•анилин

• 2-аминопропан

У меня щас нет под рукой химрисовалки, попробую объяснить на пальцах. В уксусной кислоте три эффекта: Индуктивный акцепторный (-I) обоих кислородов, мезомерный акцепторный (-М) карбонильного О и мезомерный донорный (+М) гидроксильного О, т. е. на первом приличный минус, а на втором плюс. В этилбензоле имеется только +I эффект хвоста по отношению к ядру.У фенола сильный +М эффект гидроксила, который накачивает пи-электронную плотность в орто- и пара-положения ядра; конечно, -I эффект тоже имеет место, не не сильный. У анилина ситуация та же, но еще более ярко выражена.У пропиламина, пропанола-2,  хлорбутана, нитроэтана заместитель обладает только -I - эффектом, который возрастает в приведенном ряду. У аллилхлорида и хлор и кратная связь - -I - заместитель, хлор сильнее. Но здесь тоже никакого мезомерного эффекта нет. В винилхлориде галоген сопряжен с кратной связью, т.е. проявляет не только -I, но и +М - эффект. Как раз за счет последнего связь С-Cl здесь прочнее обычной. Нитробензол - пример пи-недостаточного соединения. Нитрогруппа выступает и как индуктивный, и как мезомерный акцептор. Эффективно сопряжена с ядром

в результате чего в его орто- и пара-положениях сосредоточен приличный положительный заряд. Нитробензол поэтому не любит реагировать с электрофилами и ведет себя как прямая противоположности анилину, фенолу и т.д.